Prosperous heeft overtuigend toeslagen in het Midwintercriterium. Deze oude, van origine Hilversumse klassieker, was het hoofdnummer op de openingsmeeting van Victoria Park in 2020. Trainer Henk Grift won verleden jaar met Thai Investment en had nu met Prosperous opnieuw de favoriet in deze koers. De zesjarige Zweed kwam bij zijn vorig trainer niet meer uit de verf maar is onder hoede van Henk Grift helemaal opgebloeid. Het resulteerde inmiddels in vier overwinningen, deze meegerekend. Prosperous nam met Jaap van Rijn al snel de leiding over bij het uitkomen van de eerste bocht en zijn overwinning kwam niet meer in gevaar. Hij liep het oude koersrecord van 1.13,9, Banker Transs R in 2018, met 1.13,7a-2600 meter uit de boeken. ,,Dit is een superpaard. Als je op Wolvega spelenderwijs 1.13,7 loopt over 2600 meter dan ben je een hele goede”, merkte Jaap van Rijn terecht op. Ook Henk Grift uitte zich positief en omschreef de ruin als de beste die hij ooit heeft getraind. Een vervolgstart op Vincennes ligt in de planning voor Prosperous die recentelijk werd aangekocht door Draviet Stables.